Propriedades Físicas e Químicas dos Compostos Orgânicos


Confira questões resolvidas sobre as Propriedades Físicas e Químicas dos Compostos Orgânicos:

1) (UFRGS) - Observe os quatro compostos que seguem.
A ordem decrescente de solubilidade em água desses compostos é
a) 1 - 2 - 3 - 4.
b) 1 - 2 - 4 - 3.
c) 2 - 1 - 4 - 3.
d) 3 - 4 - 1 - 2.
e) 3 - 4 - 2 - 1.


2) (UFRS-RS) - O dietil éter (CH3CH2OCH2CH3) possui ponto de ebulição 36°C, enquanto o butan-1-ol (CH3CH2CH2CH2OH) possui ponto de ebulição 111°C. O butan-1-ol possui ponto de ebulição maior porque: 
a) possui maior densidade. 
b) apresenta maior massa molar. 
c) forma pontes de hidrogênio intermoleculares. 
d) apresenta maior cadeia carbônica. 
e) as forças intermoleculares predominantes são do tipo van der Waals.


3) Unifesp - As afirmações seguintes descrevem corretamente as propriedades do aldeído propanal. 
I. É um líquido, em condições ambientais, solúvel em água.
II. As forças intermoleculares, no estado líquido, são do tipo dipolo permanente. 
III. Reage com solução de nitrato de prata amoniacal, formando espelho de prata. 
IV. Produz um álcool quando reduzido com H2 em presença de Ni/calor como catalisador. 
Para a cetona alifática mais simples, a propanona, são corretas as afirmações: 
a) I e II, apenas. 
b) II e III, apenas. 
c) II e IV, apenas. 
d) I, II e IV, apenas.
e) I, III e IV, apenas. 


4) (Unirio-RJ) - “O petróleo, que só vinha trazendo más notícias para o Brasil por causa do aumento do preço internacional, deu alegrias na semana passada. O anúncio da descoberta de um campo na Bacia de Santos, na última terça-feira, teve efeito imediato nas bolsas de valores”. Revista Veja, setembro de 1999.
O petróleo, na forma em que é extraído, não apresenta praticamente aplicação comercial, sendo necessária a sua separação em diferentes frações. A separação dessas frações é feita considerando o fato de que cada uma delas apresenta um ponto de ebulição diferente. Entre os compostos abaixo, a fração que apresenta o maior ponto de ebulição é o(a): 
a) gás natural 
b) óleo diesel 
c) querosene 
d) gasolina 
e) parafina


5) (UNIFOR) - Analise as substâncias abaixo. 
I. etanol (C2H5OH) 
II. éter dimetílico (H3COCH3) 
III. 1 - propanol (C3H7OH) 
Considerando existência ou não de pontes de hidrogênio ligando moléculas iguais e suas correspondentes massas moleculares é de se prever que, sob mesma pressão, os pontos de ebulição dessas substâncias sejam crescentes na seguinte ordem: 
a) I, II e III 
b) I, III e II 
c) II, I e III 
d) II, III e I 
e) III, II e I


6) (ITA) - Assinale a alternativa ERRADA relativa à comparação do ponto de ebulição de algumas substâncias orgânicas. 
a) a etilamina tem ponto de ebulição maior que o do éter metílico.
b) O n-butanol tem ponto de ebulição maior que o do npentano.
c) O éter metílico tem ponto de ebulição maior que o do etanol. 
d) O etanol tem ponto de ebulição maior que o do etanal
e) O butanol tem ponto de ebulição maior que o do éter etílico


7) (PUC-SP) - Sobre os compostos butano, 1-butanol e ácido butanoico, foram feitas as seguintes afirmações:
I. Suas fórmulas moleculares são respectivamente C4H10, C4H10O e C4H8O2.
II. A solubilidade em água do butano é maior do que a do 1-butanol.
III. O ponto de ebulição do ácido butanoico é maior do que o do 1-butanol.
IV. O ponto de fusão do butano é maior do que o ácido butanoico. 
Estão corretas as afirmações: 
a) I, III e IV. 
b) II e IV. 
c) I e III. 
d) III e IV. 
e) I e II.


8) (Fuvest - SP) - Os pontos de ebulição, sob pressão de 1atm, da propanona, butanona, 3-pentanona e 3-hexanona são, respectivamente, 56, 80, 101 e 124ºC. 
a) Escreva as fórmulas estruturais destas substâncias. 
b) Estabeleça uma relação entre as estruturas e os pontos de ebulição.


9) (Ufrgs) - A destilação fracionada é um processo de separação de líquidos com pontos de ebulição diferentes. Num experimento, a mistura dos solventes propanol, pentano e acetato de metila é destilada. A ordem de obtenção desses solventes através da destilação da mistura é: 
a) propanol — pentano — acetato de metila. 
b) pentano — acetato de metila — propanol. 
c) acetato de metila — pentano — propanol. 
d) pentano — propanol — acetato de metila. 
e) propanol — acetato de metila — pentano.


10) (FUC-MT) - O benzeno é geralmente usado como solvente de compostos orgânicos, enquanto a água é usada geralmente como solvente de compostos inorgânicos por apresentarem respectivamente: 
a) molécula polar e molécula apolar. 
b) molécula apolar e molécula polar. 
c) molécula polar e ligação polar.
d) molécula apolar e ligação apolar. 
e) ligação polar e ligação apolar.

Funções Orgânicas


Confira questões resolvidas sobre as Funções Orgânicas:

1) ENEM 2012 - A produção mundial de alimentos poderia se reduzir a 40% da atual sem a aplicação de controle sobre as pragas agrícolas. Por outro lado, o uso frequente dos agrotóxicos pode causar contaminação em solos, águas superficiais e subterrâneas, atmosfera e alimentos. Os biopesticidas, tais como a piretrina e a coronopilina, têm sido uma alternativa na diminuição dos prejuízos econômicos, sociais e ambientais gerados pelos agrotóxicos.
Identifique as funções orgânicas presentes simultaneamente nas estruturas dos dois biopesticidas apresentados: 
A) Éter e éster.
B) Cetona e éster.
C) Álcool e cetona.
D) Aldeído e cetona.
E) Éter e ácido carboxílico.


2) (PUC-PR) - Complete com palavras da alternativa correta:
"Quando o grupo hidroxila estiver ligado diretamente a um carbono saturado, teremos um _____________ e quando estiver ligado diretamente a um carbono insaturado do anel benzênico, teremos um _________".
a) Álcool e Enol
b) Fenol e Álcool
c) Álcool e Fenol
d) Álcool e Ácido carboxílico
e) Ácido carboxílico e Álcool


3) (Usf 2016) - O remédio conhecido como Isordil® é de uso contínuo para os pacientes que possuem algum tipo de doença coronariana. Esse medicamento tem seu uso relacionado a ataques cardíacos e é indicado no tratamento posterior ao infarto. Seu efeito ativo é derivado do nitrato de isosorbida, cuja fórmula estrutural é apresentada a seguir.
A respeito da estrutura de tal substância, são realizadas as seguintes afirmações: 
I. Nessa substância, é possível encontrar a função orgânica amina. 
II. Há quatro átomos de carbonos quirais em sua estrutura. 
III. Dentre outras funções oxigenadas, uma das encontradas é a função cetona. 
IV. O composto apresenta dois grupos funcionais dos ésteres. 
V. Há um único átomo de carbono hibridizado em sp2 que também é carbono terciário. 
Das afirmações realizadas, são corretas 
a) apenas I, III e V. 
b) apenas II, IV e V. 
c) apenas III e V. 
d) apenas II e IV. 
e) apenas I, II e IV.


4) Ifsul 2016 - Uma substância orgânica que apresenta fórmula molecular C2H4O2 deve ser classificada como 
a) éter.
b) ácido.
c) álcool.
d) aldeído.


5) UFRGS - Qual das funções orgânicas abaixo apresenta, necessariamente, uma ligação dupla na molécula?
a) Éter
b) Hidrocarboneto
c) Aldeído
d) Álcool
e) Amina


6) (Acafe 2014) - No jornal Folha de São Paulo, de 05 de novembro de 2013, foi publicada um reportagem sobre um medicamento que é uma nova esperança contra o alcoolismo ´´[...] O nalmefeno ajudou dependentes a reduzir o consumo de álcool em 60% inibindo a sensação de euforia causada pelo álcool e reduzindo, assim, a vontade de continuar bebendo.[…]”.
Fórmula estrutural da molécula de nalmefeno:
Baseado nas informações fornecidas e nos conceitos químicos é correto afirmar, exceto: 
A) Na molécula de nalmefeno existe a função química álcool. 
B) Na molécula de nalmefeno existe a função química amina. 
C) Na molécula de nalmefeno existe a função química éster. 
D) Na molécula de nalmefeno existe a função química fenol.


7) (Ufscar) - Considere as afirmações seguintes sobre hidrocarbonetos. 
(I) Hidrocarbonetos são compostos orgânicos constituídos somente de carbono e hidrogênio. (II) São chamados de alcenos somente os hidrocarbonetos insaturados de cadeia linear. 
(III) Cicloalcanos são hidrocarbonetos alifáticos saturados de fórmula geral CnH2n. 
(IV) São hidrocarbonetos aromáticos: bromobenzeno, p-nitrotolueno e naftaleno. 
São corretas as afirmações: 
a) I e III, apenas. 
b) I, III e IV, apenas. 
c) II e III, apenas. 
d) III e IV, apenas. 
e) I, II e IV, apenas.


8) (OSEC-SP) - Os compostos classificados como hidrocarbonetos fazem parte de misturas que compõem alguns combustíveis. Esses compostos apresentam em sua constituição os elementos químicos: 
a) hidrogênio, carbono e oxigênio. 
b) Hidrogênio, carbono e nitrogênio.
c) Hidrogênio e carbono. 
d) Hidrogênio, carbono, oxigênio e nitrogênio. 
e) Hidrogênio, carbono, oxigênio, enxofre e nitrogênio.


9) Qual das afirmativas a seguir sobre funções orgânicas está incorreta? 
a) Todo hidrocarboneto possui apenas carbono e hidrogênio. 
b) Os haletos orgânicos são derivados da substituição de um ou mais hidrogênios por átomos de halogênios. 
c) Os aldeídos possuem o grupo carbonila entre dois átomos de carbono. 
d) Tanto as cetonas quanto os aldeídos possuem o grupo carbonila. 
e) As aminas são derivadas da amônia pela substituição de um, dois ou três hidrogênios por cadeias carbônicas.


10) (UFSCAR 2016) - Uma das formas de se obter tinta para pintura corporal utilizada por indígenas brasileiros é por meio do fruto verde do jenipapo. A substância responsável pela cor azul intensa dessa tinta é a genipina, cuja estrutura está representada a seguir:
A estrutura assinalada mostra que a genipina possui, entre outras, a função orgânica 
A) aldeído. 
B) álcool. 
C) cetona. 
D) ácido carboxílico. 
E) éter


11) ENEM 2015 - Uma forma de organização de um sistema biológico é a presença de sinais diversos utilizados pelos indivíduos para se comunicarem. No caso das abelhas da espécie Apis mellifera, os sinais utilizados podem ser feromônios. Para saírem e voltarem de suas colmeias, usam um feromônio que indica a trilha percorrida por elas (Composto A). Quando pressentem o perigo, expelem um feromônio de alarme (Composto B), que serve de sinal para um combate coletivo. O que diferencia cada um desses sinais utilizados pelas abelhas são as estruturas e funções orgânicas dos feromônios.
As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e de alarme são, respectivamente,
a) álcool e éster.
b) aldeído e cetona.
c) éter e hidrocarboneto.
d) enol e ácido carboxílico.
e) ácido carboxílico e amida.

Classificação das Cadeias Carbônicas


Confira questões resolvidas sobre a Classificação das Cadeias Carbônicas:

1) (PUC-MG) - Um hidrocarboneto cuja cadeia carbônica é formada por cinco carbonos, todos secundários, tem nome de: 
a) n-pentano. 
b) 2-penteno. 
c) ciclopentano. 
d) metil-ciclobutano. 
e) 1-penteno.


2) COVEST - Em seu livro “O Homem que Matou Getúlio Vargas”, Jô Soares afirma que “a naftalina, encontrada em qualquer lugar para matar traças, misturada em dose certa, pode ser tão tóxica e fulminante quanto o cianeto”. O constituinte básico da naftalina é o naftaleno, C10H8, sobre o qual podemos afirmar que é um hidrocarboneto:
a) aromático que apresenta atividade óptica. 
b) aromático aquiral. 
c) cíclico saturado. 
d) acíclico. 
e) cíclico insaturado quiral.


3) PUC - Da refinação do Petróleo obtém-se a fração que constitui o GLP, cuja composição química predominante consiste de hidrocarbonetos
a) ramificados 
b) alicíclicos 
c) aromáticos 
d) saturados 
e) insaturados.


4) (Mackenzie) - A molécula que apresenta a menor cadeia alifática, insaturada e que contém um carbono quaternário é: 
a) C6H12 
b) C5H12 
c) C2H4 
d) C5H10O 
e) C5H10


5) (Pucrs) - A “fluoxetina”, presente na composição química do Prozac, apresenta fórmula estrutural: 

Com relação a esse composto, é correto afirmar que ele apresenta: 
a) cadeia carbônica cíclica e saturada 
b) cadeia carbônica aromática e homogênea 
c) cadeia carbônica mista e heterogênea 
d) somente átomos de carbonos primários e secundários 
e) fórmula molecular C17H16ONF


6) (Ufrgs) - A fumaça liberada na queima de carvão contém muitas substâncias cancerígenas, dentre elas os benzopirenos, como, por exemplo, a estrutura

Sua cadeia carbônica corresponde a um
a) hidrocarboneto, insaturado, aromático, com núcleos condensados. 
b) hidrocarboneto, alicíclico, insaturado, com três núcleos condensados. 
c) heterocíclico, saturado, aromático. 
d) ciclo homogêneo, saturado, aromático. 
e) alqueno, insaturado, não aromático.


7) (PUC - PR-1999) - Alcinos são hidrocarbonetos: 
a) alifáticos insaturados com dupla ligação.
b) alicíclicos insaturados com tripla ligação.
c) alifáticos insaturados com tripla ligação.
d) alifáticos saturados. 
e) alicíclicos saturados.


8) (FAMENE – 11.2) Um grupo de compostos, denominado ácidos graxos, constitui a mais importante fonte de energia na dieta do Homem. Um exemplo destes é o ácido linoleico, presente no leite humano. A sua fórmula estrutural simplificada é: 
CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH 
Sua cadeia carbônica é classificada como: 
a) Aberta, normal, saturada e homogênea. 
b) Aberta, normal, insaturada e heterogênea.
c) Aberta, ramificada, insaturada e heterogênea. 
d) Aberta, ramificada, saturada e homogênea. 
e) Aberta, normal, insaturada e homogênea.


9) (UFAM) - A cadeia carbônica abaixo é classificada como:
a) Aberta, ramificada, insaturada, heterogênea 
b) Alicíclica, ramificada, insaturada, heterogênea 
c) Acíclica, ramificada, insaturada, homogênea 
d) Alifática, linear, saturada, homogênea 
e) Aberta, linear, saturada, heterogênea


10) (FCChagas-BA) - Qual das substâncias é um hidrocarboneto de cadeia carbônica aberta e com dupla ligação?
a) Acetileno
b) Eteno
c) Tolueno
d) Benzeno
e) Antraceno


11) UNIRIO - A umbeliferona é obtida da destilação de resinas vegetais (umbelliferae) e é usada em cremes e loções para bronzear.
Classifica-se sua cadeia como: 
a) cíclica, alicíclica, normal insaturada. 
b) cíclica, aromática, mononuclear. 
c) cíclica, aromática polinuclear de núcleos condensados. 
d) cíclica, alicíclica, ramificada, insaturada. 
e) acíclica, aromática, polinuclear da núcleos isolados.

Classificação do Carbono


Confira questões resolvidas sobre a Classificação do Carbono:

1) (ITE-SP) - O composto orgânico de fórmula plana abaixo possui:
a) 5 carbonos primários, 3 secundários, 1 terciário e 2 quaternários
b) 3 carbonos primários, 3 secundários, 1 terciário e 1 quaternário.
c) 5 carbonos primários, 1 secundário, 1 terciário e 1 quaternário.
d) 4 carbonos primários, 1 secundário, 2 terciários e 1 quaternário.


2) ENEM 2013 - As moléculas de nanoputians lembram figuras humanas e foram criadas para estimular o interesse de jovens na compreensão da linguagem expressa em fórmulas estruturais, muito usadas em química orgânica. Um exemplo é o NanoKid, representado na figura:
Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono quaternário? 
A) Mãos. 
B) Cabeça. 
C) Tórax. 
D) Abdômen. 
E) Pés.


3) (UFRGS) - O número de elétrons pi que participa de uma ligação tripla entre átomos de carbono é igual a
a) 2
b) 3
c) 4
d) 6
e) 8


4) (Fuvest-SP) - A vitamina K3 pode ser representada pela fórmula a seguir.
Quantos átomos de carbono e quantos de hidrogênio existem em uma molécula desse composto? 
a) 1 e 3 
b) 3 e 3 
c) 9 e 8 
d) 11 e 8 
e) 11 e 10


5) COVEST -  O ácido acetil salicílico (AAS) é um importante analgésico sintético:
Sobre este ácido e os átomos de carbono assinalados na figura acima, podemos afirmar que: 
00. o carbono 1 tem hibridação sp3 
01. a ligação entre o carbono 2 e o oxigênio é do tipo sp2-p. 
02. existem ao todo 4 ligações π (pi). 
03. o carbono 3 forma ligações com ângulos de 120 graus entre si. 
04. o carbono 4 pertence a um grupamento ácido carboxílico.


6) Um alceno possui cinco átomos de carbono na cadeia principal , uma ligação dupla entre os carbonos 1 e 2 e duas ramificações, cada uma com um carbono, ligadas nos carbonos 2 e 3. sobre este alceno e incorreto afirmar que apresenta
a) quatro carbonos primários
b) dois carbonos terciários
c) um carbono quartenário
d) um carbono secundário
e) quatorze hidrogênios


7) (UFSM-RS) - No composto
As quantidades totais de átomos de carbono primário, secundário e terciário são, respectivamente: 
a) 5, 2 e 3 
b) 3, 5 e 2 
c) 4, 3 e 5
d) 6, 4 e 4 
e) 5, 6 e 5

Eletrólise


Confira questões resolvidas sobre a Eletrólise:

1) (UERJ) - O magnésio, graças a sua leveza, é usado na indústria espacial e aeronáutica, em aparelhos óticos e equipamentos em geral. As ligas de magnésio, muito resistentes, são empregadas na fabricação de motores e fuselagens de aviões. A maior parte deste metal é produzida pela eletrólise ígnea do cloreto de magnésio obtido da água do mar. Ao passarmos uma corrente elétrica de carga de 19.300 C através de cloreto de magnésio fundido, são produzidas massas de magnésio metálico e de gás cloro, em gramas, respectivamente iguais a:
A) 2,4 e 3,55 
B) 2,4 e 7,10 
C) 4,8 e 7,10 
D) 4,8 e 14,2


2) (UFRS) - Na eletrólise de nitrato de ferro II, em solução aquosa, ocorre: 
a) redução no polo negativo com formação de ferro metálico. 
b) oxidação no polo negativo com liberação de gás oxigênio. 
c) redução no polo positivo com liberação de gás oxigênio. 
d) oxidação no polo positivo com formação de gás NO2. 
e) redução no polo negativo com formação de gás hidrogênio.


3) (UFMG) - Um método industrial utilizado para preparar sódio metálico é a eletrólise de cloreto de sódio puro fundido. Com relação à preparação de sódio metálico, é INCORRETO afirmar que: 
A) a formação de sódio metálico ocorre no eletrodo negativo. 
B) a eletrólise é uma reação espontânea. 
C) a quantidade, em mol, de cloro (Cl2) formada é menor que a de sódio metálico. 
D) a quantidade de sódio metálico obtido é proporcional à carga elétrica utilizada.


4) (FEI-SP) - Em relação à eletrólise de uma solução aquosa concentrada de CuCℓ2, assinale a afirmativa errada. 
a) Há deposição de cobre metálico no eletrodo negativo. 
b) Há formação de cloro gasoso no eletrodo positivo. 
c) Os íons Cu2+ são reduzidos. 
d) Os íons Cℓ – são oxidados. 
e) A reação que se passa na eletrólise pode ser representada pela equação: Cu(s) + Cℓ2(g) → Cu2+(aq) + 2 Cℓ - (aq)


5) UFRGS - A quantidade de eletricidade, expressa em Faraday, necessária para eletrodepositar 28 g de Fe++ é igual a
a) 1
b) 2
c) 22,4
d) 28
e) 56


6) ENEM 2010 - A eletrólise é muito empregada na indústria com o objetivo de reaproveitar parte dos metais sucateados. O cobre, por exemplo, é um dos metais com maior rendimento no processo de eletrólise, com uma recuperação de, aproximadamente, 99,9 %. Por ser um metal de alto valor comercial e de múltiplas aplicações, sua recuperação torna-se viável economicamente. Suponha que, em um processo de recuperação de cobre puro tenha-se eletrolisado uma solução de sulfato de cobre (II) (CuSO4) durante 3 h, empregando-se uma corrente elétrica de intensidade igual a 10 A. A massa de cobre puro recuperada é de, aproximadamente 
Dados: Constante de Faraday F = 96.500 C/mol; Massa molar em g/mol: Cu = 63,5. 
A) 0,02 g. 
B) 0,04 g. 
C) 2,40 g. 
D) 35,5 g. 
E) 71,0 g


7) (Fatec) - Cloro gasoso pode ser obtido industrialmente a partir da eletrólise de uma solução aquosa de 
a) ácido perclórico. 
b) cloreto de sódio. 
c) hexaclorobenzeno. 
d) percloroetileno. 
e) tetracloreto de carbono.


8) UFPE -  O magnésio é utilizado atualmente nas indústrias espacial, aeronáutica e de aparelhos ópticos, pois forma ligas leves e resistentes, comparado com outros metais, como alumínio e ferro. O magnésio metálico é produzido a partir da eletrólise do cloreto de magnésio fundido (o processo Dow), obtido da água do mar. Sobre este processo de produção de magnésio metálico pode-se afirmar que: 
0. É um processo espontâneo 
1. Uma das semi-reações pode ser representada por: Mg 2+ (fundido) + 2 e– → Mg (l) 
2. Uma das semi-reações pode ser representada por: Cl –(fundido) + e– → Cl 2– (fundido) 
3. A reação global é representada por: MgCl2 (fundido) → Mg (l) + 2 Cl – (fundido) 
4. São consumidos 4 mol de elétrons para a formação de 2 mol de Mg (l)


9) (FEI-SP) - O alumínio é obtido industrialmente pela eletrólise ígnea da alumina (Al2O3). Indique a alternativa falsa: 
a) O íon alumínio sofre redução. 
b) O gás oxigênio é liberado no ânodo. 
c) O alumínio é produzido no cátodo. 
d) O metal alumínio é agente oxidante. 
e) O íon O2– sofre oxidação.


10) (UEM-PR) - Em uma pilha, o eletrólito está contido em um invólucro de zinco que funciona como um dos eletrodos. Que massa de Zn (em gramas) é oxidada a Zn^2+ durante a descarga dessa pilha, por um período de 107 h 13 min 20 s, envolvendo uma corrente de 0,5 ampère? (Considere: Zn=65)


11) Udesc - Assinale a alternativa que indica quais são os produtos formados na eletrólise do fluoreto de lítio em solução aquosa, considerando que são utilizados eletrodos inertes e que esses se encontram separados.
a) F2 e Li(s)
b) H2, F2 e LiOH
c) H2 e O2
d) H2, F 2 , Li (s) e O2
e) HF e LiOH